Всичко започва още от 1994 г., когато се запознават двамата създатели на "Bob" - експерт в областта на велосипедната индустрия Роджър Малиновски и Филип Новотни - механик в авиокомпания. Тогава Филип е изобретил нещо уникално - от старо колело за градски условия е направил ремарке за велосипед, но само с едно колело. Нарекъл го "як" ("Yak"), а когато Роджър го видял, е разбрал великата идея на Филип и така двамата започнали цъфтящ бизнес. Първоначално името на компанията било "Beast of Burden" (от англ. език "товарно животно"), но се оказало, че името било дълго и трудно за произнасяне, затова създателите му предпочели "Bob", което е по-семпло и забавно.
Но това, което несъмнено прави ремаркетата им така "гениални" е патентованата система за механизъм за лесното им прикачане и откачане от колелото. Помислили си, че всеки велосипед има задна ос и че няма по-добро място да закачат едно ремарке. Тази система се оказва много ефективна при тегленето на ремаркето, защото има отлична аеродинамика и възможно най-нисък център на тежестта.